1997年，十岁的陈晓出演电视《我们班的歌》，饰演男一号孙东一角。2010年，参演徐克执导的电影《狄仁杰之通天帝国》，饰演国师陆离。2013年，凭借新版《笑傲江湖》林平之、《陆贞传奇》男一号高湛人气大增，荣获2013年度国剧盛典“极具青春号召力演员”奖，以及亚洲偶像盛典“最具潜力男演员奖”；同年8月，在微博上连载原创漫画栏目“十三晓画”。2013年拍摄新版《神雕侠侣》，饰演杨过。

2014年，出演徐克执导的电影《智取威虎山》；首次试水时装剧《遇见爱情的利先生》，饰演男一号利曜南。

2009年，22岁的陈晓从中戏毕业，直接签约华谊兄弟。那时的华谊兄弟已经过了黄金时期，但瘦死的骆驼比马大。陈晓出演的首部电影，就是刘德华、梁家辉主演的电影《狄仁杰之通天帝国》。虽是客串，但起点也是很高了。可这之后，陈晓就无戏可拍了，显然华谊兄弟还没有看出陈晓的潜力。

这时于正邀请闲赋在家的陈晓，出演他的电视剧《欢喜婆婆俏媳妇》。那时的于正通过电视剧《美人心计》，在圈内已经很有名气。之后陈晓又演了于正的悬疑剧《国色天香》。两次合作，于正十分欣赏陈晓。2011年，于正把陈晓签到了自己的工作室。2013年，于正推出古装励志剧《陆贞传奇》，直接用陈晓和赵丽颖做主角。陈晓和赵丽颖一夜爆红，成为当红偶像。