1959年，叶问 （甄子丹饰）与张永成 （熊黛林饰）将大儿子叶准送回广东，小儿子叶正继续在香港读书。

在与马鲸笙 （谭耀文饰）与其老板 （迈克·泰森饰）所带领的帮派抗争的过程中，叶问带领着自己的弟子保卫了小学，并结识了依靠拉车和在地下赌场斗武为生的张天志 （张晋饰），二 人惺惺相惜。

此时，自称 “咏春正宗” 的张天志却向叶问公开宣战，要为自己新开的武馆争取名誉。可是张永成突然病危，让叶问不得不肩负起照顾妻儿的责任。

面对家庭和武术，叶问应战张天志，夺回属于他 咏春正宗 的头衔，之后叶问潜心研究武学，授徒传拳，成为一代宗师。

是的。曹操，本名Jonathan Kos-Read，美国人，直译可以叫“乔森”。他毕业于美国纽约大学，22岁来到中国，在中国生活了近25年，也组建了自己的家庭，是一个中国女婿。他在纽约大学学的是电影专业，很早就来到中国发展，虽没有大红大紫，但至今出演了100部影视作品，我们比较熟悉的，是出演了《叶问3》中的反面角色，洋人警司爱德华，和拳王泰森有戏份。

最后是这样的：叶问最后在泰森中招眼睛看不见的时候瞄准了泰森的裆部，当时的泰森还没有出拳，但是叶问停手了，因为在武术切磋中是不用这种手段的，但是在生死街斗中完全可以。底下有人说泰森中了这脚顶多成太监，大家不妨想一想，男人裆部是要害，不仅没有肌肉保护，而且神经众多，被重击击中的痛感是不可以靠忍受忍住的，也就是说如果这一脚踢出去叶问稳赢。最后的结局是泰森要打到叶问闹钟响了，泰森也没有打出最后一拳，在电影剧情中也就是说泰森知道叶问手下留情没有打出致命一击，所以泰森在对战结束后也非常佩服叶问，没有继续找叶问的麻烦，也没有打学校的主意了，当作以前的事情没有发生。

所以在街斗来说是叶问赢了，比武来说是泰森赢了，因为泰森在比武时都是压制叶问，但是到最后叶问使用了武术中的杀人技，泰森中招，毫无疑问如果继续打下去并且叶问手下不留情的话一定是叶问赢了。